Description du produit
(2S)-1-(Chloroacétyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile (CAS#207557-35-5) est un bloc de construction chimique important utilisé dans la synthèse pharmaceutique. Il se présente sous la forme d'un solide blanc à jaune clair et est principalement utilisé comme matière première clé pour la production de Vildagliptine, un médicament sur ordonnance indiqué pour le traitement du diabète de type 2.

Propriétés
| Point de fusion | 52-53 °C |
| Point d’ébullition | 363,1 ± 37,0 °C (prévu) |
| densité | 1,27 ± 0,1 g/cm3 (prévu) |
| température de stockage | sous gaz inerte (azote ou argon) à 2-8°C |
| solubilité | Chloroforme (légèrement), DMSO (légèrement), Méthanol (légèrement) |
| forme | Solide |
| pka | -4,65 ± 0,40 (prévu) |
| couleur | Jaune pâle à brun clair |
| Stabilité : | Hygroscopique |
| Code SH | 2933998090 |
Application du produit
Le (2S)-1-(Chloroacétyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile, également connu sous le nom de (2S)-N-chloroacétyl-2-cyanotétrahydropyrrole, est un intermédiaire de synthèse clé de la Vildagliptine et est principalement utilisé dans la préparation de ce composé pharmaceutique.
Dans le processus de synthèse, la L-prolinamide est utilisée comme matière première, avec le THF comme solvant et le K₂CO₃ comme agent de fixation d'acide pour réaliser une réaction de chloroacétylation, produisant le (S)-1-(2-chloroacétyl)-2-pyrrolidine carboxamide. Le groupe amide est ensuite converti en groupe nitrile par une réaction de cyanation par déshydratation utilisant le TFAA, donnant l'intermédiaire (2S)-N-chloroacétyl-2-cyanotétrahydropyrrole.
Ensuite, le DCM est utilisé comme solvant, le K₂CO₃ sert d'agent de fixation d'acide, et l'intermédiaire subit une réaction de condensation avec le 3-amino-1-adamantanol. Après purification par chromatographie sur colonne, la Vildagliptine est obtenue.
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