(2S)-1-(Chloroacétyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile CAS#207557-35-5

1. Intermédiaire pharmaceutique clé : (2S)-1-(Chloroacétyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile est un important bloc de construction chimique largement utilisé comme intermédiaire central dans la synthèse pharmaceutique.

2. Matière première essentielle pour la production de la vildagliptine : Il sert de matière de départ clé pour la fabrication de la vildagliptine, un médicament sur ordonnance utilisé dans le traitement du diabète de type 2.

3. Forme solide de haute pureté : Le produit se présente sous forme de solide blanc à jaune clair, offrant des caractéristiques physiques constantes pour les applications de traitement chimique et de synthèse.

4. Rôle précieux dans le développement de médicaments : Avec sa structure moléculaire spécifique, il fournit une base efficace pour construire des composés pharmaceutiques et soutenir la recherche avancée en chimie médicinale.

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Description du produit

(2S)-1-(Chloroacétyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile (CAS#207557-35-5) est un bloc de construction chimique important utilisé dans la synthèse pharmaceutique. Il se présente sous la forme d'un solide blanc à jaune clair et est principalement utilisé comme matière première clé pour la production de Vildagliptine, un médicament sur ordonnance indiqué pour le traitement du diabète de type 2.

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Propriétés

Point de fusion52-53 °C
Point d’ébullition 363,1 ± 37,0 °C (prévu)
densité 1,27 ± 0,1 g/cm3 (prévu)
température de stockagesous gaz inerte (azote ou argon) à 2-8°C
solubilitéChloroforme (légèrement), DMSO (légèrement), Méthanol (légèrement)
forme Solide
pka-4,65 ± 0,40 (prévu)
couleur Jaune pâle à brun clair
Stabilité :Hygroscopique
Code SH2933998090

Application du produit

Le (2S)-1-(Chloroacétyl)-2-pyrrolidinecarbonitrile, également connu sous le nom de (2S)-N-chloroacétyl-2-cyanotétrahydropyrrole, est un intermédiaire de synthèse clé de la Vildagliptine et est principalement utilisé dans la préparation de ce composé pharmaceutique.

Dans le processus de synthèse, la L-prolinamide est utilisée comme matière première, avec le THF comme solvant et le K₂CO₃ comme agent de fixation d'acide pour réaliser une réaction de chloroacétylation, produisant le (S)-1-(2-chloroacétyl)-2-pyrrolidine carboxamide. Le groupe amide est ensuite converti en groupe nitrile par une réaction de cyanation par déshydratation utilisant le TFAA, donnant l'intermédiaire (2S)-N-chloroacétyl-2-cyanotétrahydropyrrole.

Ensuite, le DCM est utilisé comme solvant, le K₂CO₃ sert d'agent de fixation d'acide, et l'intermédiaire subit une réaction de condensation avec le 3-amino-1-adamantanol. Après purification par chromatographie sur colonne, la Vildagliptine est obtenue.

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